西南联合大学办学之初，三校矛盾不断，何炳棣回忆：“最初较严重的是北大和清华之间的摩擦，主要是由于北大资格最老，而在联大实力不敌清华。”蒋梦麟以道家方式处世，处处退让，学校的各要职都由清华教授担任，如文学院院长为冯友兰、理学院院长为吴有训、工学院院长顾毓琇、中文系主任朱自清、外文系主任叶公超。而校务方面，蒋坚决主张采用常务委员制，并且实际上推选清华校长梅贻琦主持一切的学校行政工作。他对梅贻琦说：“联大事务还要月涵（梅贻琦字月涵）先生多负责。”

郑天挺回忆：“联大初成立，南开大学校长张伯苓对北大蒋梦麟校长说：‘我的表你带着。’这是天津俗语‘你做我的代表’的意思。蒋梦麟对梅贻琦校长说：‘联大事务还要月涵先生多负责。’三位校长以梅贻琦先生年纪较轻，他毅然担负起这一重任，公正负责，有时教务长或总务长缺员，他就自己暂兼，认真负责，受到尊敬。蒋梦麟常说，‘在联大我不管就是管’，这是实话；从而奠定了三校在联大八年合作的基础。”

一日，蒋梦麟从昆明去蒙自，北大师生集会欢迎。多位教授在聚会上抱怨联大的种种不公平，如文学院院长常由清华冯友兰连任而不轮及北大。钱穆发言说：“日后胜利复原，各校仍是独立的，今日危难时期不要相争。”蒋梦麟听后立即说：“今夕钱先生一番话已成定论，可弗在此题上争议，当另商他事。”各教授都无言。

马勇如此评价蒋梦麟的“无为”：“蒋梦麟在西南联大时的不争，成就了西南联大。如果争的话，就成西北联大了。”西北联大1937年9月在西安成立，由北平大学、北平师范大学、北洋工学院和北平研究院等组成，不到一年就分崩离析。

沈宗瀚回忆蒋梦麟在农复会时的情形，“农复会同仁在个人所主管的范围内皆可展其所长，先生绝不加以干涉。这一精神，代表两点：一是无为主义，二是尊重专业”。

蒋梦麟在台湾呼吁节育，虽私下对朋友表示，就算砍了他的头，节育依然要推行下去。但他采用的是表面平静而底下大动的“水鸟型”的方式。在日本和我国香港引起轰动的日本节育运动倡导人元祖山额夫人，曾对蒋表示，要顺道来台湾，助他一臂之力，宣传一下。蒋怕惹起负面影响，婉转加以拒绝。蒋梦麟去世后的第三年，台湾全面推动家庭计划，以“两个孩子恰恰好”的口号倡导节育，以加速经济发展。

陈雪屏说：“孟（梦）麟先生的性格有时表现‘和光同尘’的倾向，有时又表现‘择善固执’的倾向。这两种倾向似乎是相反的，至少在表面上观察是不调和的。我以为他在事业上的成功正因为同时具备了两种对立的特性。”