苏曼殊幼时，在东京见到一位裹头法师，颇为喜欢，此后很爱模仿奈良时期裹头法师的装束。是年，一位过路的相士偶然见到曼殊，忍不住驻足感叹道：“是儿高抗，当逃禅，否则，非寿征也。”

1896年春，身体羸弱的苏曼殊大病一场，婶婶将他置之柴房以待毙，幸得嫂嫂为他延医问药，照顾饮食，才得以痊愈。身体稍好，曼殊就随化缘和尚赞初法师到广州六榕寺出家，作了一名驱赶乌鸦的小沙弥。一日，曼殊偶尔捡到一只受伤的鸽子，烹食吃下，犯了大戒，被逐出寺院。

苏曼殊之侄苏绍贤回忆：“先叔……初入大同学校，常于暇绘僧像，学念经，以为乐。所著之衣，所剃之头，一举一动，酷类僧人，同学咸呼之曰‘苏和尚’。”

1900年，因心爱之人殉情，苏曼殊到广州新会县崖山慧龙寺出家。住持起初不愿意为他剃度，他伤心落泪，凄楚地说道：“大方家请毋吝此区区一席地，容我潦倒残生。不然，将自刎座前矣。”住持惧怕，只好留下了曼殊。

此后，苏曼殊行脚到番禺县海云寺，此处“小楼三楹，朝云推窗，暮雨卷帘，有泉有茶，有笋有芋。师傅居羊城，频遣师兄，馈余糖果饼糕，甚丰”。继而曼殊又行脚到白云山蒲涧寺，“山斋饭罢浑无事，满钵擎来尽落花”，“山寺中北风甚烈，读《放翁集》，泪痕满纸，令人心恻。最爱其‘衣上征尘杂酒痕，远游无处不消魂。此身合是诗人未？细雨骑驴入剑门’一绝”，遂以诗意作《剑门图》，悬挂避间，谁知竟被香客窃去。

有位来自草堂寺的游方僧常见苏曼殊眉目之间堆砌愁惨之色，便问道：“披剃以来，奚为多忧生之叹耶？”曼殊回答：“今虽出家，以情求道，是以忧耳。”他在蒲涧寺没待多久，便悄然离去，返回日本横滨。

1903年，苏曼殊在广东惠州第三度削发为僧。陆丹林在《记曼殊出家及欲枪击康有为事》一文中写道：一日，曼殊“忽告陈先生，谓决意出家为僧，欲往省城受戒。陈……送数十金，以资其行。去数月，复回，则居然僧衣僧履，罩以薄棉蓝布长坎肩。询其情况，自言：出门后，茫无所知，既而囊金欲尽，相识者荐往惠州某庙落发。庙为破庙，住持其一老僧，即其师也”。

此寺颇为荒凉，距离村庄很远，没有寺产，仅有师徒二人，每天要到附近一二十里的村庄去化缘，还要砍柴担水，才能勉强度日。如果遇上下雨，则有断炊之忧。曼殊到后，要代替师傅下山化缘，此地贫瘠，募化不易，常食不果腹。曼殊知不可留，一日乘师傅外出，遂窃取已故师兄之度牒（注：僧人的身份证明和户口），及其仅存之银洋二角逃走，回到广州。曼殊对陈少白述及出家之事，形状惫甚，且索食甚急，陈遂令人煮粥饷之，恐其不能胜食气。从此，曼殊便以师兄的法号博经自命，过起半僧半俗的生活。

有研究者认为，苏曼殊的前两次出家不足为信，是曼殊后来杜撰的，其意大概是为了强调其佛缘。南怀瑾更是认为，曼殊实不曾出家，只于广州某寺院得一亡僧之度牒，遂以出家人自处，始终徘徊僧俗之间。

1904年，由朋友资助，苏曼殊以玄奘、法显为榜样，万里投荒，南游泰国、缅甸、印度、越南等国，考察佛教圣地，刘季平称其为“白马投荒第二人”。在越南时，曼殊曾烙臂受戒。后他在南京某小学任教时，一日在卧室与一王姓学生谈话，谈话时曾换去长衫，王生亲眼看见他手臂上有九个香洞，问他，才知道是越南皈依时留下的戒疤。

苏曼殊途经锡兰，凭吊断塔残垣，凄然泪下，有诗云：“恒河落日千山碧，王舍号风万木烟。”

抵达斯里兰卡后，苏曼殊驻锡菩提寺。当地习俗以僧侣为最尊，受十方供养。寺中不置香积厨，不开伙食。住持每天两次，率领僧众，身披袈裟，敲击法器，招摇过市。居民闻声，争先出户，各以饭食相献，且跪拜迎送。对此，僧众一律不予答礼。因为在当地袈裟被认为是佛教的标帜，信徒们认为向僧人跪拜是向袈裟跪拜，故而僧众不必向群众答谢。

龚藕生曾好奇地问起苏曼殊皈依受戒时的情形，曼殊答：“师言不可为外人道，违则不利于己。”龚再三要求曼殊说，曼殊于是盘膝上坐，披了一条白线毯在和服上，双手合十，作出受戒时的样子，为龚详细说明。不料第二日清晨，曼殊左小臂上的戒疤开始红肿，疼痛不已，十几日才痊愈。

1908年，苏曼殊本想入真宗大学，谁料肩下生疮，卧病在床，此事遂作罢。此时革命处于艰难之时，同盟会与光复会矛盾重重，而友人章太炎和刘师培亦反目，曼殊心情郁郁，在给刘三的信中说：“人事牵引，浊世昌披，人怀猜恨，奈之何哉？”

1910年，苏曼殊再赴印度，与几位僧人一起，居芒竭山寺。他在给高天梅柳亚子的信中说，山中多果树，他于一月之中，每日只吃自己采摘的五六十枚鲜果，心头窃喜，说今后可以不食人间烟火了。唯独他六天才方便一次，颇以为苦。之后又得了痢疾，方知“去道尚远，机缘未至”。

有人回忆，印度人对苏曼殊“深敬礼之，谓支那文士，莅兹土者，独有南海康长素及师耳。康氏旁通，好谈释典，时涉臆说。师精研梵文，座坐酬对，初无一字及经典，岂所谓善《易》者不言《易》矣”。