1902年，苏曼殊从日本横滨大同学校毕业，准备与张文渭、堂兄苏维翰入高等师范学校就读。该校是官立学校，入学须公使馆担保，公使馆又要求横滨中华会馆董事担保，手续繁琐且诸多留难，曼殊与张年少气盛，不肯俯首求人，遂改入早稻田大学高等预科就读。

郑桐荪说苏曼殊：“他见了生人是一句话不说的，却是与至好促膝闲谈，则又上下古今，滔滔不绝，谈兴甚好。他到安庆后，人家仰慕他名望的非常之多，天天有人想要来看他，他总是设法避去，以为讨厌。”

苏曼殊时亦激愤，曾对柳亚子言：“阿崔欲来游学，我甚不谓然，内地已有‘黄鱼学堂’。吾谓多一出洋学生，则多一通番卖国之人。国家养士，舍辜鸿铭先生外，都是‘土阿福’。若夫女子留学，不如学毛儿戏。”

同盟会创立时，苏曼殊几乎每会必与，与朱执信有“同盟会两才子”之称。辛亥革命胜利后，曼殊欣喜若狂，但只是想与朋友“痛饮十日”，而不乞求一官半职。孙中山作临时大总统，力邀曼殊襄理政事，曼殊婉辞。他在给友人的信中说：“不慧性过疏懒，安敢厕身世间法耶？”

邵元冲回忆：“中华革命党初立，党中人往往就孙公索资及名号，不遂者则呶呶不已。曼殊深厌之，尝曰：‘此辈何所济，只足担狗粪及洗溷耳。’”

一次，苏曼殊与张卓身依棹游西湖，到葛岭山庄，恰遇宋教仁、于右任、田桐、石瑛诸人。浙江当局为之欢宴，曼殊等人也应邀入席。曼殊寒暄数语，即匆匆告辞。不料翌日，《全浙公报》记载欢迎盛况，竟大书特书：“香山苏曼殊先生亦在座。”曼殊阅报颇不愉快，对张卓身说：“我们不如回去吧！”遂相将返沪。

与苏曼殊同住第一行台的尤温如回忆说：“大师很喜欢女人，很喜欢看女人，尤其是堂子里的女子，故十有九日的光阴消磨于珠光钗影之中。然而看只是看，把女人当作花一般地看，如见一个美丽的妓女，大师即呼之来，命立前面，仔仔细细地看一回，看了以后，即遣之去。如这个妓女不谙他的素性，不用别的，只要用手拉他一把衣裳，这衣裳大师就不要了，情愿光着短衫回家。至于大师的床，常常用别的东西去拦，不许妓女去坐一坐，或用手去动一动。”

诸贞壮说：“曼殊入世不深，然通达世故。有所述作，往往痴黠杂出。喜曲宴，而不能与伎流相语，往往痴对。即坐处亦必择其常坐处，不肯移榻。吾常笑曰：‘和尚有律宗，君殆守律而不守戒耶。’”

苏曼殊尝谓：“题词与和人诗不作，作亦不佳。”