苏曼殊生平口不言钱，而挥手尽万金。每至沪，出必御华丽且雄骏之马车。一日，与友人同赴酒肆就餐，友人问其马车日价若干，答曰：“八元。”友人奇道：“吾人雇车，日仅三元，君胡此昂？”则答曰：“非此类也。”盖曼殊以华贵为乐也。

一日，苏曼殊从友人处得纸币十数张，兴之所至，即到小南门购蓝布袈裟，不问其价，随手付以二十元。店伙欲告以所付者过，而曼殊已披衣出门十数步。所余之币，于途中纷纷飘落。回来后，友人问其取数十元，换得何物，曼殊惟举旧袈裟一件、雪茄烟数包示之。

苏曼殊于理财一事完全不在意，偶有积蓄，便任意挥霍。如若炸弹在囊，必速去之为快。曼殊居沪时，一旦行囊稍丰，则喜居外国饭店，尝言一月不住外国饭店，即觉身体不适。

张卓身回忆，其与李一民游上海，“曼殊邀往复泰西餐，席间征桐花馆、花雪南至。盖曼殊此时激情风月，囊有余金，即往桐花馆摆酒碰和。曼殊不谙雀战，常倩人庖代。酒则必以双席拼成大菜台式，高朋满座，畅叙欢笑。曼殊沉默寡言，目不斜视，一如老僧入定时也。在花雪南处亦然。两处轮流往返，酬酢甚均。伎称曼殊为和尚，曼殊亦漫应之”。

一天，苏曼殊高兴地告诉朱文鑫，谓其兄从日本汇来百元，他准备去一趟虹口。不多时，但见曼殊持物两包，欣然归来。朱强取检视，一包是点心，一包为绣花手帕。朱粗略估算，点心花费七八元，手帕竟用去八九十元，除去来回车费，所余仅两元左右。由于花钱无度，曼殊尝叹：“用费总是不够。”

唐蕴玉回忆，苏曼殊性好洁，衣服穿数日便丢弃，另买新的，不会浣洗干净后重新再穿。鞋子亦然，他穿的白布树胶底鞋，只要上面有了些许污渍，便转赠他人，或弃之室内一隅，任它烂掉，再买新的来穿。

在爪哇时，曼殊购买零星用具，如果此物价格为五角或一盾，而他掏出的钞票是五盾或十盾，他就将找回来的钱赠给经手买那件物品的人。他花钱大手大脚，朋友们知道他的性情，所以常常主动赠给他钱，让他买雪茄抽。

1914年，苏曼殊住在日本的一家旅店，因无钱支付房钱，店主不再为他供应饭食，还准备将他轰走。有人将此事告诉孙中山，孙让人去看，见曼殊蒙被而卧，店主频频踯躅窗外，准备伺机将曼殊轰走。孙忙让宋教仁接济曼殊五百元。曼殊得钱后，除付房租花去百余元，其余款项全部用来宴客。是晚，所请客人数十人，还有警察到场殷勤服务。宴罢，曼殊又请客人到日本最豪华的帝国大剧场看戏，看完再雇汽车将客人送回家，一夜之间，便将五百元花得罄尽。孙、宋亦在被邀请之列，接到请帖时，两人对视，哭笑不得。

曼殊既归，告店主说：“我现在不想在这里再住下去了，今天搬走，所有行李，全部送你。”店主不敢接受，只是频频鞠躬，自称：“慢客，对不住，请原谅。”曼殊闭目合掌道：“罪过！罪过！”

姜可生在《纪曼殊上人》中记录苏曼殊之事：

苏曼殊曾经绘英国十几位国王的小像，出神入化。一个美国朋友见了，爱不释手，曼殊就全部赠与他。美国人在一个展览会上展出，极为轰动，一时英美人竞相争买。最后一个英国人以五万美元成交。美国人售出后极为懊悔，又觉得得了钱很是可耻，于是拿出钱来支助曼殊。曼殊问明原因后，笑曰：“无伤，衲固以画本赠君矣。藏之售之，权在君而不在我。我画果能立致君富，此正千秋韵事也。”时曼殊打算回国，这位友人便设宴饯行，并为其准备行李，在曼殊的箱底藏了三千美元。

当时船上的人都知道了这件事情。旅途中，有人玩扑克牌，三缺一，于是拉曼殊凑数。曼殊说不会，有人便教他如何玩，曼殊说没有钱，有人便说：“三千金不翼飞耶？”曼殊曰：“此非衲所有也，乌乎可？”客绐之曰：“取则不可，簙簺固无妨。”曼殊于是加入战局，三千美元很快输光。第二天再玩，曼殊虽身无分文，但“坦然入座，转败为胜”，一下赢了千余美元。此时，曼殊说饿了，要休战。旅客中有人嘲笑他赢了钱跑，曼殊笑曰：“取则不可，簙簺固无妨。”此人语塞。船到旧金山，曼殊将千余元全部购买了雪茄和糖，请同船的旅客享用，同船人皆称异人异事。

苏曼殊与友人同游西湖后，说要在杭州等待朋友，所以要在杭州多留几天。友人杨沧白担心他手头紧张，便用英语问他囊中存钱几许。他答：“温打拉（one dollar，一元）。”

黄阿生回忆苏曼殊道：“师颇健啖，对案作食，尽四五盂不等。饭粒脱落盘席间，辄而咽之曰：‘阿弥陀佛，一粟之微，亦当念其来之不易耳。’然性好挥霍，兴至出游，随方命驾，不计舆马之费，资尽则寓书桌知告贷，无不立应者，平日取友以来，于斯可见。”

苏曼殊每在沪上，与名士选色征歌无虚夕。座中偶有妓道身世之苦，即就囊中所有予之，虽千金不吝，亦不计旁观疑其挥霍也。或匝月兀坐斗室，不发一言，饥则饮清水食蒸粟而已。

姜可生《记曼殊上人》中记载：“英士（陈其美）都督适开府淞滨，故人情重，辄温存旅邸。上人既不攫一官损其操。英士笑谓之曰：‘衲子居风尘中，不可令床头金尽也。’千金挥斥，往往逾月尽，尽则复馈，无少吝色。惟英雄能知衲子，衲子能知英雄。”

有人统计苏曼殊遗留的账本，发现用于“青楼楚馆”的开支多达1877元，而当时女仆月工资仅1元。陈陶遗曾在青楼大声批评曼殊道：“你是和尚，和尚本应戒欲，你怎么能够这样动凡心呢？”言时，声震屋瓦，曼殊闻言大哭。

柳无忌说苏曼殊：“他对自己文章的态度，跟对他的金钱和健康一样漫不经心。”

唐蕴玉总结道：“他（苏曼殊）常得饿着肚皮；他垂涎着雪茄；他贫病交加地卧在医院里；他也曾匿在西子湖边的破庙里；他——如此这般的经过，心里头怎么的抑郁，满肚子不合时宜的气概，穷困得怎么厉害，写信向友人告贷或者有薪可领在干了职业的当中，应该要把黄白物看重些才对哩，不，绝对不，这些身外物，委实打动不着诗僧的心坎，肚子里虽然饿，钱到手了，袈裟和雪茄是不能不要的，而且一买便要花得一干二净；雪茄无着呢，就是连金牙也可以拔下来去调换香烟，好来打几回烟圈；贫病交加得卧在病榻里，没钱也就罢了，有了钱哩？新出品的德国玩具，非买来玩玩是不行；也可以在西湖的破庙里，独自一个人在那里‘眉宇间悲壮之气迫人’，也可以穿着笔直的西装，在上海吃花酒；难道他碰着穷苦的时候不会感觉着痛苦吗？不，在比较得快乐的时候，没有忆及漂泊的艰难吗？不，在曼殊大师看来，算不得什么一回事。当他主讲惹华（惹班中华学校）的时候，一个月得一百二十五盾的薪金，累时整月的代价，便不惜在几十小时内花完。于是，我们就明白了这位不识好歹的和尚，别去可怜他吧，别去原谅他吧。”