梁漱溟追忆儿时趣事时说：他积蓄的一小串铜钱不见了，吵闹不休。父亲在庭前桃树枝上发现，让他去看。梁漱溟看时，见树上有父亲写的小纸条：一小儿在桃树下玩耍，偶将一小串钱挂于树枝而忘之，到处向人寻问，吵闹不休。次日，其父亲打扫庭院，见钱悬树上，乃指示之。小儿始自知其糊涂。

少年时的梁漱溟爱静思，不喜运动，体质较弱。他的生活自理能力也差，6岁时还不会自己穿裤子。有一次家里人呼他起床，他却说：“妹妹不给我穿裤子呀。”一直是家里人的笑谈。“自幼呆笨，几乎全部小学时期皆不如人。”但随着年龄的增长、知识的丰富，他立志培养自己“自学、自进、自强”的精神。

梁漱溟20岁时在《民国报》当记者，发表文章时常用的笔名是寿民或瘦民。那时他年轻，当外勤记者，上跑总统府、国务院，下访学校团体，政治新闻、市井民生都是笔下文章。当年袁世凯在北京举行临时大总统就职典礼，他作为《民国报》记者亲眼目睹。他晚年回忆说：“袁世凯与我们记者近在咫尺。他矮墩墩的个头，光着秃脑袋（帽子拿在手里），留着短须，已有几根花白，胡须周围和两颊都没有修刮干净，一套军服也是皱巴巴的，与大总统就职的庄重典礼很不相称。”

梁漱溟的一生充满了矛盾，他曾经说过自己一生中有四件始所未料得事情：第一，最讨厌哲学，结果自己却讲了哲学；第二，在学校没读过孔子的书，结果讲了孔子的哲学；第三，未曾读过大学，后来教了大学；第四，生于都市，长于都市，一生却致力于乡村工作。

14岁时，梁漱溟入顺天中学堂，与张申府、汤用彤同学。当时他与班上的廖福申、王毓芬、姚万里三人最要好。相互间依年齿称大哥、二哥、三哥。某日四人谈到兴头上，廖福申提议以每个人的短处拣出一个字来，以此呼名以警示策勉。于是廖给大家起名：王同学懦弱，妇人气重，取名为“懦”；姚同学擅体育，但脾气暴躁，故起名为“暴”；他自己很勤奋，却自谦名为“惰”；他给梁漱溟起的是“傲”。梁漱溟觉得很中肯、很贴切。梁漱溟当时确实很“傲”，他的作文成绩在班上常名列第一。“我的特点总喜欢做翻案文章，不肯落俗套。”能出奇制胜，有时亦因草率失败。一位王姓国文先生对此很反感，批语为：“好恶拂人之性，灾必逮夫身。”而后来的一位范先生却偏偏赏识，以“语不惊人死不休”褒之。

在顺天中学堂，梁漱溟特别崇拜年级低于自己的郭人麟：“其思想高于我，其精神足以笼罩我。”梁尊称其为“郭师”，课余常去讨教，并将他的谈话整理成册，冠名“郭师语录”。学友们讽之“梁贤人遇上郭圣人”。梁漱溟回忆说：“我一向狭隘的功利思想为之打破，对哲学始知尊重”。梁崇拜的另一个人是同班的插班生、革命派甄元熙，甄鼓励他剪辫子，介绍他加入京津同盟会。

梁漱溟在北大讲“印度哲学概论”、“大乘唯实论”、“东西文化及哲学”等课，有甚多的见解，很受学生们的欢迎。1923年前后，梁漱溟讲“儒家思想”一课，正式注册的仅90多人，平时听讲的多在200余人。但梁却不善于言辞，文字也欠流畅，每当讲到某个道理时常不能即兴说明，便急得用手触壁或是用手敲头深思。据说，梁讲印度哲学和唯识论时，哲学系得彭基相、余光伟等都不大同意梁的观点，他们对旁人解释去听课的原因说：“我们是来听听他荒谬到什么程度的。”梁也不以为忤。

1944年梁漱溟在民盟秘书长任上，介绍千家驹入盟。新盟员填写“入盟志愿书”并签名盖章，志愿书填好后，他又叫其当场焚毁。因为民盟当时还是“地下组织”。

梁漱溟享高寿，有不少人向其讨教养生之道。他的回答十分有趣：“少吃多动”。他不抽烟。酒只是偶尔喝之，那是在迫不得已的场合。他风趣地说：“吃饭是应酬自己，喝酒是应酬人家。”