李叔同自小体弱多病，自认不能长寿，他曾在《题陈师曾画“荷花小幅”》中透露出出家的念头：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”

李叔同20岁时患上了神经衰弱症，此后愈加严重。到南京高师兼职后，他在杭州、上海与南京三地之间奔波，身心俱疲。有人为他占卜，说他丙辰之年（1916年）当有大厄。因几年来身体状况每况愈下，他愈加相信此预言。l916年初，他为此刻了一方印：“丙辰息翁归寂之年”。

在浙一师执教的后二三年里，李叔同开始信奉道教，案头常放着道藏，变得深居简出，关起房门来研究道学。他的“生活日渐收敛起来，仿佛一个人就要动身赴远方时的模样”。

一次，学校里有一位名人前来演讲，李叔同与夏丏尊却躲到湖心亭去喝茶。夏说：“像我们这种人出家做和尚倒是很好的！”这句话极大地触动了李叔同。

夏丏尊曾向李叔同介绍一篇有关断食的文章，文中说断食是身心“更新”的修养方法。1916年冬，时在南京高等师范任教的李叔同，利用寒假到杭州大慈山虎跑寺，断食二十日。断食后，他有脱胎换骨之感，于是自号“李婴”（注：取自老子“能婴儿乎”语）。

夏丏尊回忆，李叔同“第一星期逐渐减食至尽，第二星期除水以外完全不食，第三星期起，由粥汤逐渐增加至常量。”三星期后，李感觉如同脱胎换骨，不但毫无痛苦，翻而身心觉得轻快，有飘飘欲仙之感，尤其不可思议的是他，困扰他多年的神经衰弱症就此痊愈。断食期间，李对出家人的生活方式非常喜欢，而且真心羡慕，对于素食也很有好感。回校后，李虽如常生活，但开始茹素诵经，言语中机锋已现。这次断食促成了他的出家。

李叔同在《我在西湖出家的经过》中说：“及到民国六年（1917年）的下半年，我就发心吃素了。在冬天的时候，即请了许多的经，如《普贤行愿品》、《楞严经》及《大乘起信论》等很多的佛典，而于自己房里也供起佛像来。如地藏菩萨、观世音菩萨……的像，于是亦天天烧香了。到了这一年放年假的时候，我并没有回家去，而到虎跑寺里去过年。”

李叔同断食期间曾拍下一张照片，后来将此照片制成明信片，送给方内外好友。

李叔同断食回校后，开始穿出家人的衣服，每日颂经、茹素。看到李叔同“世味日淡”，夏丏尊急了，脱口而出道：“这样做居士究竟不彻底。索性做了和尚，倒爽快！”夏本是激愤之语，李叔同听罢笑颜相对。夏丏尊何尝得知，他已早有此意。

1918年正月初八，李叔同以居士身份再入虎跑定慧寺习静，适逢马一浮介绍其友彭逊之出家，李大受感动，当即皈依了悟和尚为在家弟子。7月，学校教务结束后，李叔同入虎跑寺正式出家，依了悟上人为剃度师，法名演音，号弘一。

弘一离校前，将其所有收藏、金钱、衣物全部赠送友人：金表、诗词、书法卷轴、贵重纪念物全部留给夏丏尊。音乐、绘画、戏剧、出家前所积的照片，按学生兴趣，分送给丰子恺、刘质平、王平陵、李鸿梁等人；衣物、用品，留给校中工友；上海家中的钢琴、字画、饰物、金钱，全数留给日籍夫人福基；金石作品，全部赠给“西泠印社”；油画作品赠给国立北京美术专科学校。

临行前夜，李叔同还不忘为姜丹书的母亲写墓志铭，此事早已应允，但一直未动笔。是夜，触动对亡母的哀念，李叔同百感交集，墓志铭一蹴而就，署名“大慈演音”。翌日晨，李悄然离去，等姜丹书赶来送之时，室内惟余这案上的一篇哀文。

浙一师的校工闻玉李叔同如山，到虎跑寺中，李叔同拿出一件海青换上，对闻玉合掌为礼，说：“闻居士请回吧。”闻玉事前并不知道其此行的目的，见此状况大惊，一时痛哭失声。据姜丹书记载：李叔同换上僧袍后，称闻玉“居士”，自称“小僧”，并请闻坐下，为闻沏茶，闻玉坐立不安。接着李穿上草鞋，开始打扫居室，闻玉要帮他做，被拒绝；又自己铺上床板，闻玉强行帮忙，又被拒。闻玉痛哭，不忍离去，李叔同反复安慰，直到傍晚，闻玉才不舍地离开。

丰子恺在《为青年说弘一法师》一文中回忆道：“出家的前晚，他叫我和同学叶天瑞、李增庸三人到他的房间里，把房间里所有的东西送给我们三人。第二天，我们三人送他到虎跑。我们回来分得了他的‘遗产’，再去望他时，他已光着头皮，穿着僧衣，俨然一位清癯的法师了。我从此改口，称他为‘法师’。”

李叔同曾在致刘质平的信中表达其修行的决心：“不佞以世寿不永，又以无始以来，罪业之深，故不得不赶紧修行。自去腊受马一浮之熏陶，渐有所悟。世味日淡，职务多荒。近来请假，就令勉强再延时日，必外贻旷职之讥，内受疚心之苦。”

夏丏尊在《弘一法师之出家》一文中深悔自己当初的作为：“这七年中，他（李叔同）想离开杭州一师有三四次之多，有时是因为对于学校当局有不快，有时是因为别处来请他，他几次要走，都是经我苦劝而作罢的，甚至于有一个时期，南京高师苦苦求他任课，他已接受了聘书了，因我恳留他，他不忍拂我之意，于是杭州南京两处跑，一个星期中要坐夜车奔波好几次。……深悔从前不该留他。他若早离开杭州，也许不会遇到这样复杂的因缘的。”