杨翠喜的命运让人唏嘘。光绪末年，段芝贵为了巴结权贵，将杨翠喜买下献给有名的花花公子——庆亲王之子载振贝子。御史赵启霖联合岑春煊上奏朝廷，弹劾载振，由此引出令朝野哗然的官场花案。

此案发生后，杨翠喜被偷偷送回天津，成为盐商王益孙家里的小妾。王益孙在其宅前院为杨翠喜另建房3间，并带私家戏楼，让其在戏楼里唱戏过瘾。但为防止世人口舌，他不准杨出屋一步。杨每日如同坐监，由于心情郁闷，一代名伶不足30岁即早早地离开了人间。所遗二子，下落不明。

十八岁时，李叔同由母亲做主与俞氏结婚。在关于李叔同的资料中，并无俞氏真实姓名的记载，只知道小名蓉儿，是天津一位茶商的女儿。她是一位旧式女子，相夫教子，克己持家，但却始终未能获得丈夫的爱。

李叔同肖龙，俞氏比他大两岁，肖虎，李的保姆王妈妈说二人为“龙虎斗”，一辈子不合。而不幸为王妈妈所言中，婚后，李、俞相敬如宾，但却并不算琴瑟相和，日后更是聚少离多，有名无实。婚后不久，俞氏产下一子，乳名葫芦，但不幸夭折。

俞氏与李叔同共度的时光，是在二人婚后迁居上海，到李留学日本之前的几年间。母亲去世后，李叔同扶灵北上，办完母亲的丧仪后，他将妻儿安顿在天津老家，只身赴日本留学。

从日本回国后，李叔同在天津住了一年多。据其子李端回忆，在他的印象中，父亲没有在家中度过春节。当时李叔同将日本妻子安顿在上海，春节期间，他可能在上海度过了。

1912年，李叔同离开天津后，就再也没有回过天津。从此，俞氏和两个儿子一直在天津的老家中生活。

李叔同出家对俞氏打击极大，李端回忆，李叔同出家后，俞氏为了打发寂寞的日子，就到一家刺绣学校里起学绣花，后来又在家中找了几个女伴教他们绣花，但没多久就散班了。

李叔同出家的消息传到天津后，李叔同的二哥认为，俞氏应当前往杭州劝说李叔同还俗。俞氏知道李叔同的个性，当时没有前往。但他们对于他的出家并不理解，而李叔同则对家人说：“你们只当我得‘虎列拉’死去就完了。”

俞氏于1926年病逝，享年四十五岁。她最终没有等到能与李叔同破镜重圆的一刻。

弘一出家后，从未回过天津。1922年，他曾致函侄儿李圣章，说他日道业有成，或可与家人相聚。夫人俞氏过世时，他曾有过回乡省亲之念，但终未成行。1927年，二哥李文熙六十大寿，特来信请弘一回天津，并汇大洋百元作为盘资。弘一带着弟子准备回去，但到上海后，他未再北上。

李叔同在上海期间，有过一段寄情声色的生活。1901年秋，他入南洋公学后，自觉应脱离这种生活。1902年秋，李叔同致信许幻园道：“……小楼兄（张小楼）在南京甚得意，应三江师范学堂日文教习之选，束金颇丰，今秋亦应南闱乡试，闻二场甚佳，当可高攀巍科也。××兄已不在方言馆，终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑。专此，祗颂行安！不尽欲言。”

李叔同与上海名妓李苹香有过一段情缘。1904年的时候，李叔同曾为铄镂十一郎（章士钊）著的人物传记《李苹香》作序，在序中，李叔同感怀当初与她的交往，二人曾有诗词互赠。

李苹香原名黄碧漪，写得一手好诗词，居室名叫“天韵阁”，她的几部诗文集就以居室名命名出版的。李苹香自幼聪颖，八岁开始作诗，据说，当地一位名宿在偶然看到她的诗作后，拍案叫绝道：“此种警艳，当于古人遇之，至于今人，百年来无此手笔！”

据《李苹香》一书记载：1897年，李苹香十八岁时，与母亲以及异母兄弟三人，到上海去看赛马会。母子三人贪玩了几天，一下子用光了盘缠。当时，他们隔壁正好住着一位潘姓客人，三十多岁，长相丑陋，自称是嘉善县人，与李老家嘉兴是邻县。他热情地以老乡的名义，表示愿意资助李氏母子，并让他们在上海继续游玩，一切费用由他支付。几天过去，钱花得差不多了，潘某提出要娶李苹香为妻。无奈，李苹香只好尊母命，与潘某同居。

潘某是个无赖，家中早有妻儿。原配妻子见他另结新欢，不许他进门。于是，潘某只好带着李苹香来来到苏州。为解决生计，潘某竟然让李去做妓女，李苹香从此沦落风尘。不久，潘某带着李苹香来到上海。由于李苹香才艺出众，很快被文人们授以“诗妓”之誉，成为上海名花。

1901年夏，李叔同避祸沪上，与李苹香相识，两人一见倾心，相见恨晚，互相引为知己。

进入南洋公学学习后，李叔同与李苹香的交往更加频繁了。除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。

母亲病故后，李叔同决定远赴日本留学。他又写下《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首，告别李苹香，李苹香一写诗回赠。

李叔同遁入空门后，将自己的存书、书画作品以及印章全部捐赠了出去，其中，名妓朱惠百、李苹香所赠诗画送给了好友夏丏尊。

1906年，李叔同在东京结识了他的日本妻子，这是李叔同一生中最讳莫如深的一段感情，关于此女，相关资料都记录不详，李叔同几乎不向友人提起此女，而李的友人也鲜少有人见过她。

此女名字据记载有叶子、诚子、雪子、福基之说，这里采福基。两人最初的相识是因为学习西洋绘画的李叔同需要一位裸体绘画的女模特。

1906年的11月，正在练习绘画的李叔同无意中看到了给他送饭的房东女儿福基（福基的身份存在各种版本，有说法称她是艺校的学生，也有说认为她从外地到东京谋生），刹那间，李叔同发现了自己寻觅已久的最佳模特人选。李请福基做自己裸体模特，福基答应了。福基成了李叔同的专职模特，每当画作完成，李叔同都会让她评价一番。在一段时间的合作后，二人暗生情愫，跨越了画家和模特的界限。

二人是否结婚，我们不得而知。1911年3月，李叔同带着福基回到中国。大约为避免矛盾，李叔同将她安顿在上海，自己先是在天津直隶模范工业学堂任图画老师，后任教于浙江省立第一师范学校。在天津时，一到假期，李叔同便回上海与福基团聚；在杭州任教时，一般每周周末回上海，星期日下午返回杭州。

李鸿梁记录过海伦路的李叔同寓所：“是一上一下的房子，除靠壁的书架以外，还有一架可以旋转的方形两层书架，摆在进门的右角，上面有一个圆盆，里面栽着松竹梅三友，半盆泥土低陷下去处铺上了些细粒的白石……”

1918年正月十五，李叔同在杭州虎跑寺皈依佛门，他和福基12年的情缘走到尽头，从此佛俗异途，永不相叙。

出家后，李叔同请好友杨白民转告福基自己皈依佛门之事，并委托杨将她送回日本。

丰一吟记载，福基曾到杭州与弘一会面。她在得知李叔同出家的消息后（也有说法称她是回日本后几年后，又重新到中国与弘一会面），找到杨白民，要求见李叔同一面，杨只好将她带到杭州。弘一法师得知后，不好回避，于是同意在西湖边会面。福基恳求弘一不要弃她而遁入空门，但是弘一去意已定，送给她一块手表作为纪念，并说：“你有技术（福基原本学过医），回日本去不会失业。”会面结束后，弘一就雇了小舟回寺。

福基与李叔同未育有儿女。杨白民按李叔同的委托，将其送回了日本，从此福基再无任何消息。

黄炎培记载，李叔同的夫人曾到上海，要求杨白民夫人和黄炎培夫人陪她到杭州找李叔同。三位女眷在杭州走访了好多寺庙才找到。四人一同到岳庙前临湖的一家素食店用餐。吃饭时，三人问一句，李叔同答一句，一顿饭吃完，李始终没有主动说过一句话，也没有抬头看一下女眷们。吃完饭，李便“告辞归山，雇一叶小舟，三人送到船边，叔同一人上船了，船开行了，叔同从不一回头。但见一桨一桨荡向湖心，直到连人带船一齐埋没湖云深处，什么都不见，叔同最后依然不一顾。叔同夫人大哭而归。”

黄炎培的这段记载，有人称是俞氏夫人，当时俞夫人自感将不久于人世，决定到杭州劝说丈夫还俗。也有人说是日籍夫人，丰子恺的女儿丰一吟曾记载，日籍夫人回日本后，曾回中国找杨白民要求见李叔同。