沈从文曾自述早年生活：“做过许多年补充兵，做过短期正兵，做过三年司书，以至当流氓。”

十四岁时，沈从文进入凤凰当地军事学校就读，他梦想着日后能成为将军。每天吃过晚饭后，他与有着同样梦想的同班好友穿上灰布军服，挺起小胸膛，雄赳赳气昂昂地从大街上走到城外。城门边卖牛肉的屠夫看见二人，总是逗他们，拿着腔调叫他们“排长”，守城的老兵则一边做鬼脸一边阴阳怪气地叫他们“总爷”。他们也不理会，总觉得自己将来是要做大事的。

次年，军事学校解散，母亲便送沈从文去当了补充兵，跟随沈家的邻居、一位杨姓军官到辰州驻防。当护兵可以背盒子炮，出发前，沈便憧憬着背盒子炮的神气威风样子，很是兴奋。然而到出发这日，军官们骑马，家眷乘轿，沈这个小兵只能步行。而马上相熟的军官仿佛全都不认识他了，杨军官的女儿莲姑则对他说：“昨夜我妈告诉我，以后不能再喊你作四哥了。我应当喊你的名字。我爹也说这是规矩！”沈从文顿时明白，莲姑和他不再是平等的了。

沈从文曾跟随所在队伍去芷江剿匪。到芷江后，军队每天都在杀人，他们雇来本地探子，到集市上去认土匪派来的奸细，查明是奸细后，当即在乡下人往来最多的桥头上砍了奸细的头。“人杀过后，大家欣赏一会儿，或用脚踢那死尸两下，踹踹他的肚子，仿佛做完了一件正经工作”，便各自散开了。

芷江当地商会会长的女儿得病去世后，被一个卖豆腐的青年男子从坟墓中挖出，背到山洞里过了三日，又被送回了坟墓。事发后，男子被押到衙门，就地正法。临刑前，这男子不吃不喝不叫不骂，只是注意自己受伤的脚踝。沈从文颇为好奇，问他脚被谁打伤的，男子微笑了一会儿，说：“那天落雨，我送她回去，我也差点儿滚到棺材里去了。”沈问他为什么要这么做，他只是微笑，不理会沈，过了一会儿，他自言自语地轻轻说：“美得很，美得很。”旁边另一个兵士骂他是疯子，那男子微微地笑笑，便不作声了。沈从文对这个微笑印象深刻，十几年后在他的印象中还异常明朗。

沈从文曾和时为少尉军衔堂兄沈万林分到一处。堂兄对他很是照顾，闲暇时常指导他练字。当时官兵军阶极不平等，下级见了上级要恭敬行礼，沈从文对堂兄的黄色军服很是羡慕，他觉得若能穿上这身军服上街，虽免不了行礼，但受到的尊敬能和受到的屈辱扯平。堂兄却对他说：“一个牟目，没有读过书的人也能做，不值得你眼红。你应该做副官长和更像样一点的。发狠一点练字，将来会成名家的，不但是可以卖钱……”沈从文听了，更加发奋练字。在怀化时，他因为字写得好被提成为上士司书。刚成为司书，书记官很瞧不起他，沈万林便对他说：“弟弟，受点委屈要学会忍耐！要自己努力……”一年后，沈万林在回乡途中因同行人之间的私仇被枪杀灭口，沈从文伤心不已。

沈从文跟随军队到过怀化，他说：“这地方给我的印象，影响我的感情极其深切。……我在那地方约一年零四个月，大致眼看杀过七百人。一些人在什么情形下被拷打，在什么状态下被把头砍下，我皆懂透了。又看到许多所谓人类做出的蠢事，简直无从说起。这一分经验在我心上有了一个分量，是我活下来永远不能同城市中人爱憎感觉一致了。”

从军时，沈从文凡称呼自己必说“老子”，秘书官文颐真听后对沈说：“小师爷，你人还那么一点点大，一说话也老子长老子短！”沈答：“老子不管，这是老子的自由。”随即看着文和气的样子，又害羞起来：“这是说来玩的，不损害谁。”

沈从文所在的军队去“援川”，沈因年纪太小，就与一个老年副长官，一个跛脚副官，一个吸鸦片的书记官，及二十名老弱兵士，留守在辰州后方。次年，沈所在的军队在川边与当地“神兵”交火，全军覆没。所幸沈留在后方，才保住性命。

从军队被遣散回家后八个月，十六岁的沈从文跟随一个亲戚，在雪地里走了四天，到沅州投靠堂舅黄巨川。堂舅当上警察所长后，安排沈到警察所当了办事员，每天负责抄写违警处罚的条子。警察所隔壁是典狱署，每夜皆可听见监狱里犯人受狱中老犯拷掠的呼喊声。警察署抓来些小偷小摸的人，不及发落，便寄存到狱中，每天黄昏，沈从文随同另一个巡官到狱中去点寄存在那里的人犯的名。后来警察署从地方财产保管处接收了本地的屠宰税后，沈从文又多了收税的工作，每日能到全城各处看看。

在沅州，沈从文常与堂舅、七姨父熊捷三（熊希龄的七弟，第一届国会议员）等人一起作旧诗，很得当地几个乡绅的看重。沈母便与姐妹卖了家中房屋，还了债务，剩了几千元，来沅州投奔儿子。沈此时认识了青年马某，并爱上了马某的姐姐，一个肤色白皙、身材高挑的女孩。熊捷三及其他几个乡绅知道后，认为沈是干傻事，都提出愿意将自己的女儿嫁给沈，并当着沈母的面，让沈从四个名门望族的女孩中挑一个（其中一个是熊捷三的女儿，沈的表妹），但十七岁的沈从文一个都不选，执意要和那个女孩在一起。那个女孩喜欢他作的旧诗，他便每天作好情诗，让马某带给她。此时沈家仅剩的几千元都由沈保管，马某常向他借钱，今天借去明天还回，后天又再借走，大后天又还回来，但让沈不明白的是，借来借去，有一千元左右便不知去向。而到此时，马某再也不来为他姐姐取情诗了。发现上当的沈从文觉得愧对母亲，留书后悄悄离开了芷江。

这个女孩后来被土匪抢入山中做了压寨夫人，沈从文得知后，还写了两句诗感慨：“佳人已属沙吒利，义士今无古押衙。”不久，女孩被赎回，嫁给了一个黔军团长，但团长不久被枪毙，她便到沅州的天主教堂当了修女。

离开芷江后，沈从文和表哥黄玉书住在常德的一家客栈里，靠着大舅寄来的钱维持生计。但随着欠客栈的钱越来越多，店里对二人越来越冷淡。表兄弟二人只好经人介绍，到贺龙的队伍里各谋了一个差事。当时，黄玉书与在常德小学里教书的杨光蕙小姐一见钟情，回到客栈后，让沈帮他捉刀写情书给杨小姐，写好后再让沈跑腿送去，前后送了三十多次。有几次，杨小姐对沈说，信写得很好，看不出黄玉书还真有点才气，沈只好支吾着敷衍过去。最后，黄、杨的爱情修成正果，他们的长子便是黄永玉。

沈从文想再次入伍，便跟随在保靖当兵的表弟一起到了保靖，寄住在表弟那里。一天，他和表弟吵了几句，半夜里不高兴，不想在表弟床上睡，又无处可去，就走到一个养马的空屋子里，爬到有干草和干马粪的空马槽里睡了一夜。第二天去拿包袱向表弟告辞时，二人又讲和了，笑着在地上扭打了起来。

经人介绍，沈从文到陈云武手下任司书，每月四块钱。因为他的字写得好，且能纠正别人抄写文件上的错误，很快在司书中脱颖而出。因而他更加勤奋练字，曾在五个月内买了十七块钱的字帖，每日在昏暗的煤油灯下练习，仅仅为了得到主任或其他人的一句赞美。

沈从文所在队伍书记处驻地附近有个土坡，布满了小坟，几乎每天都会有一具小棺材或用蒲包裹好的小尸首，被送到这里埋葬。此处多野狗和小狼，大白天见了人也不逃跑，只是静静地坐在坟头上望着人，眼睛光亮，牙齿白森。每逢有小尸首被抬来下葬，它们便蹲在一旁，等埋人的一走，就刨开坟堆，将小尸首吃掉。沈等人每次到土坡上去，总要带一根大棒，防止被狼袭击。

队伍开拔去四川，沈从文作为文件收发员随行，月薪九元。到四川一共走了七天，因为人多，每到一处，士兵们只能自己寻找住处，沈三个晚上睡的是长凳，一晚在一个乡绅家与另一个同事占据了一张方桌，有两次连凳子都找不到，只能睡在屋外的稻草堆上，半夜还能看见流星从夜空中划过。

沈从文在陈渠珍身边当书记时，曾听其三姨父、陈渠珍的老师聂仁德讲学。聂仁德博学多才，沈几乎每天都要去听他谈“宋元哲学”，谈“大乘”、“因明”，谈“进化论”，逐渐有了不安于目前生活的想法。

之后，沈从文生了一场热病，高热糊涂时，吃不下任何东西，头疼得像斧劈，鼻血一碗一滩地流，一直病了四十多天。病好后，他便落下了流鼻血的毛病。不久，他的老同学陆弢与人打赌，在游过一条宽一里的河时溺水而亡。沈为他收敛遗骸后，忽然觉得自己还有许多不曾到过的地方，知道得太少，应该去学校读读书，去新的地方见识一下，才不枉此生。痴想四天后，20岁的沈从文决定到北京读书，如果读不成就做一个警察。

沈从文曾想学摄影，但因为交不起学费，只能作罢。他曾考上中法大学，又因交不起学费，没有去上。现代评论派的丁西林、陈源等人曾教沈学习英语，准备设法送他到剑桥大学学习，但沈从文始终记不住26个英文字母，还是只能作罢。

北京大学教授林宰平看到沈从文的散文《遥夜》后，很是欣赏，不仅写文章评论沈的文章，还邀请沈到家中聊天。他对沈从文说：“一个人仅仅活下来，容易；可是活下来，抱着自己的理想不放，坚持下去，却很难。”接着，林向梁启超、徐志摩、陈西滢等人举荐沈。梁启超了解沈从文的困难处境后，将其介绍到熊希龄的香山慈幼院当图书管理员，月薪20元。