不久重庆的中央电令就来了，先是免了吴绍澍副市长的职务，接着，又罢黜了他上海市社会局局长，而以接近杜月笙的中央委员吴开先继任。杜月笙闻讯终于放下了心头上的一块巨石，对好友戴笠充满了感激之情，然而，１９４６年３月１７日，一件更沉重的打击临到了杜月笙的头上。

原来，抗战胜利后，戴笠仆仆风尘，往返奔走于新光复的各大都市，指挥缉捕汉奸工作，紧张忙碌得不得了。

３月初，军统局在北平设立特警部，举办特警班第７期，招收学员７５３人，戴笠自兼主任。北平班开训，戴笠亲自到北平主持典礼，这时，他接到了军委会的命令：把军统局掌管的忠义救国军、别动军、中美训练班的教导营，以及交通巡察处所属的各交通巡察部队合并编为１７个交通警察总队、一个直属大队，并且成立交通警察总局，各名上直隶交通部，实际则仍由军统局督导，派往全国各交通路线，负责阻挠共军侵袭，维护交通安全。

这是一件繁杂艰巨的大事，戴笠发出指示，派吉章简为交通警察总局局长，马志超、徐志道为副局长。几支部队的人马达到６４４０２人，戴笠做了初步的计划，准备回重庆去加以部署，３月１７日便由北平起飞，先到上海，然后转飞重庆。

戴笠坐的是航委会２２２号专机，随行者有军统局处长龚仙舫、专员金玉坡、翻译官马佩衡、译电员周在鸿、副官徐燊、卫士曹纪华、何启义。从上到下，都是杜公馆的常客，杜月笙都很熟识，甚至非常要好。

戴笠的专机飞到青岛，降落休息，这时驾驶员接获气象报告，上海附近气候恶劣，能见度太差，无法飞往。戴笠听后眉头一皱，说是：

“我今天一定要到上海，我们还是先飞过去再讲。”

“戴老板”的话从来不曾有人驳回，他坚持起飞，青岛机场人员和驾驶员谁都不敢劝阻，只好让专机续往南航。到达上海上空，因为实在无法降陆，只有折向南京，下午１点整，穿云下降，不料驾驶员视界模糊，误触南京东郊板桥镇的岱山，机毁人亡。自戴笠以次，连同机员１７人无一幸存。

噩耗传出，举国震惊。戴笠将军的死讯传到上海，杜月笙左右的人都大吃一惊，他们迅速决定：“这个打击对杜先生来说，太大了，暂时瞒他一瞒。”

然而纸包不住火，接连３天杜月笙发觉随从人员脸色仓惶，神情不定，他一再地追问：“究竟是发生了什么事情？”

众人见他催问得紧，知道是瞒不过，经过一番商量，大家推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机遇难的消息。

晴天一声霹雳，震得杜月笙如中雷电，呆若木鸡，他定定的坐着不动、不哭、不说话，连眼睛眨都没眨。

他的神情模样把家中人都吓坏了，大家大声地喊他，轻轻地摇他，人多口杂，乱糟糟的一片喧哗。终于，杜月笙恍如大梦初觉，他回过神来便放声大哭，直哭得热泪滂沱，咽不成声。时届５９岁的杜月笙，这是他平生最最伤心悲切的一次大号啕。

哭过以后，杜月笙又剧烈地咳嗽起来，一时他青筋直暴，泪与汗下，脸孔涨得发紫，家人和随从高声惊呼。熏烟、灌药，都不生效，不停地急喘与剧咳使得杜月笙死去活来，坐卧不得，沉重深切的悲哀，压倒了胜利以后饱受打击的杜月笙。

杜月笙生了这一场大病，开始了日日咳、夜夜喘。