从1938年底到欧洲战争爆发的约一年时间里，中国军队的主力从第一线战区撤往后方休养、改编和补充，第二期的整训已经完成。重庆方面开始寻求在军事上从被动转向主动，从1939年4月、7月、9月起先后试探性地向日军发动了春、夏、秋三次进攻，但都收效不大。

第一次长沙会战后，重庆统帅部内滋生了一种乐观情绪，认为中国可能已经到了转守为攻的绝好时候，计划发动全面总攻，夺回重要的城市与据点，以取得战场上的优势。10月10日，军事委员会军令部向蒋介石呈送了《国军冬季攻势作战计划》，得到他的批准。

1939年冬季，重庆统帅部为组织冬季攻势，向长江下游地区反攻，事前做了大量后勤等准备工作，动员了全国近半数的军队，以第二、三、五、九战区担任主攻，其余战区为助攻，预定要攻下包括武汉、南宁等在内的14个大中城市。为了鼓舞士气，还拟定了数额不同的赏金。11月，蒋介石秘密发布了冬季攻势训令。日军电台破译了中方攻势计划，武汉日军司令部很快掌握了进攻的企图和行动细节，通报各部队进行准备，但各地日军以为中国军队只是虚张声势，并未采取什么特别的措施。

1939年11月开始，中国第三、五、九等战区主动向正面日军发起攻势，担负攻击任务的军队有120多万人，参战人数之多与涉及战区之广是武汉会战以后从未有过的。

华中一带的日军分散在各个据点，一旦被中国军队分割包围，只能死守待援，而日军第十一军当时要控制广大的占领区，几乎没有像样的机动部队，只能东调西抽，疲于奔命，一时间，受到攻击的各地日军岌岌可危，几乎处于被消灭的境地。

第五战区部队在襄阳、花园公路及应山、信阳公路上，给日军第三、第十三师团主力以沉重打击，特别是第三十三集团军张自忠部出色地完成了出击任务。第三战区是主攻战区，重庆统帅部给它的任务是突向长江岸边，切断长江交通，使湘、鄂、赣长江中游的日军处境孤立。攻击开始后，第三战区在面对只有日军一个师团时，其中担负右翼作战的郭勋祺部在中央集团开始主攻时，袖手旁观，在攻击受挫后又首先后退。负责指挥第三战区反攻的第三战区司令长官顾祝同只是下令将郭勋祺撤职查办了事，整个战区只作战数日便不战而退。第三战区停止进攻，影响了整个冬季攻势，暴露了国民党军队的固有弱点：各部在进攻上缺乏协调和进取精神，不能贯彻执行命令，导致冬季攻势最终未能达到目的。

绥远方面，第八战区副司令长官傅作义部为了配合长江方面的攻势，防止华北日军调往华中，决定进攻绥远日军占领的战略重镇包头。日军在包头城内外以钢筋水泥碉堡群构成坚固的防御工事，城外阵地周围挖掘有深、宽各4米的外壕，壕外设有通电流的铁丝网。傅作义计划以奇袭手段攻入包头。为了迷惑日军，隐蔽意图，他故意将司令部由五原迁往陕坝，后退100多公里，到处修筑防御工事，以示只满足于防守与避战。

12月19日，傅作义部乘夜向包头奔袭，抵达包头城下时，发现城外日军根本没有发现我军的行踪，完全没有进入筑好的阵地。当先锋团长安春山率部接近包头西北门时，遇见一位拉骆驼的青年王有良，他看到中国军队前来攻城，自愿带路，找到了最易进城的地点。当时正值拂晓，城内日军尚在熟睡中，城关上的两名蒙古族伪军士兵发觉攻城部队，便加入了傅作义的军队，一齐向日军进攻。到20日下午已经占领了包头城的三分之二，与日军展开激烈的巷战。可是第二战区阎锡山部发动晋西事变，忙于进攻山西新军，而没有按计划在晋西南和晋北发动攻势，使得晋北日军主力从容北上增援绥远，迫使傅作义部匆匆退出包头。这次战斗消灭日军数千人，包括击毙两名日军联队长，摧毁4辆坦克和60辆军车。

山西东部与东南部的八路军在冬季攻势中配合友军在平汉路两侧破坏交通，袭击日军。第一二九师于12月下旬先后占领了黎城、东阳关、涉县、潞城等地，负责指挥北方各战区的天水行营主任程潜为此呈报重庆统帅部，要求嘉勉晋东南八路军。

几乎与冬季攻势同时，在第四战区发生了桂南会战。

1939年11月15日，日军为切断当时中国最重要的国际交通线滇越铁路，在广西南部钦州湾登陆，登陆者为日军第二十一军，司令官为安藤利吉，下辖今村均的第五师团与台湾混成旅团。在钦州湾一带布防的中国军队只有1个师的兵力，未能阻住日军。日军主力迅速前进，24日占领了广西重镇南宁，并继续北上占领了昆仑关等要地。

桂林行营主任白崇禧决定实施反攻南宁的计划，由蔡廷锴、夏威为东、西路军指挥官，指挥各部破坏日军后方交通，并骚扰、袭击、牵制日军。由徐庭瑶任中路军指挥官，负责攻击昆仑关，然后寻机收复南宁。北路军的第五军由杜聿明指挥，主攻昆仑关，下辖荣誉第一师、第二〇〇师和新编二十二师，它在国民政府军队中机械化程度最高。

第五军与第九十九军等联合反攻昆仑关，配有54辆坦克、18门重炮、28门野炮。在昆仑关大战中，中国军队一度还占据了空中优势，集中了100多架飞机，击落日军飞机11架，炸毁15架，给日军阵地、机场和仓库造成严重损失。日军第二十一旅团长中村正雄率部驰援昆仑关，被第五军阻击于九塘枯桃岭，伤亡惨重，中村正雄伤重而死。日军孤军困于昆仑关，不断反扑，并凶残地施放毒气助战。至12月31日，第五军新编二十二师终于攻克昆仑关。

日军于1940年初从广东抽调两个师团到桂南反攻，中国军队也大量增兵。日军对宾阳疯狂轰炸，第三十八集团军总司令部被炸毁，丧失指挥能力，各部队间的联系因之中断，陷入各自为战的混乱状态。日军占领宾阳，切断了昆仑关方面中国军队主力的退路，战区20多个师，被包围于邕宾路以西，秩序大乱，突围中损失很大，昆仑关再入敌手。中国军队退向武鸣西北山地。

1940年2月起，已经进驻越南的日军因桂南失去战略意义，开始撤退，中国军队发觉后，乘势尾击日军，收复龙州、南宁、钦县、镇南关等地，至10月30日，桂南已无敌踪。

冬季攻势使日军备受攻击之苦，死伤多达数万人，第十一军一度担心会被全歼，中国军队在反攻中显示出来的实力使日军感到想要结束在中国的战争还很遥远。战事一结束，蒋介石在柳州召开会议，会上，根据各部在冬季攻势中的表现，表扬了第五战区与第八战区傅作义等部，处分了在桂南前线指挥的白崇禧、陈诚、叶肇、徐庭瑶等一大批高级将领。