1862年10月18日，会战开始后的第六个昼夜，曾军发动反击，突破了太平军设于西路板桥的四座营垒。这次对西路的反击成功，是因为李秀成已将兵力相对集中于东路方山。

实际上，从第二天起，李秀成即亲督各军力攻东路。在东路战场，太平军首先用洋枪洋炮进行猛烈射击，其中的洋炮对曾军阵地造成相当大的威胁，开花炮弹四处爆炸，火光冲天。接着，太平军一边齐声呐喊，一边抬着用于填壕的木板、草束和泥土，向曾军阵地发起冲锋。

曾国荃见状，急忙亲自带队策应，指挥各营拼死抵御。几番激战下来，曾军的一名副官中炮阵亡，曾国荃自己也被子弹击中脸颊，血流满面，但为了稳定军心，鼓舞士气，包扎好伤口之后，他就立即出来巡视各营。

在经历十几个昼夜的血战之后，太平军这才稍稍退却，然而紧接着又开始挖掘通往曾军营垒的地道。曾国荃发现后，屡次率部堵击，并通过掘内壕、修外墙等方式，对太平军的地道进行破坏，终未让对方得到可乘之机。

10月23日，侍王李世贤率三四万浙江太平军赶到天京，该军与李秀成军合兵一处，号称有八十万人马。李世贤的到来，再次带动了太平军的气势，曾国荃连忙集结所有能战之士，整暇以待。

太平军掀起的又一个进攻高潮如期而至，官兵们前仆后继地向前猛进，同时他们还利用地形，用洋枪洋炮对曾军进行射击。曾国荃的现场感受是，这次太平军的进攻规模比安庆战役时要大三倍，洋枪洋炮更是那时的百倍。

曾军不断出现伤亡，加之疫情未退，活着的人已不到七成，生病不能出力的则还有四成之多，如此计算下来，只有三成的人可以继续作战。这一部分人苦守着曾军军营的大部分区域，又经历了长达半个月的昼夜劳苦，个个精疲力竭。所幸曾国葆在确保粮路的前提下，自带七到八哨人马前来增援，才使曾军方面的危机有所缓减。

李世贤回援天京的消息对安庆方面也造成了极大冲击。曾国藩焦灼莫名，接二连三地给李鸿章、左宗棠分别去信，要李鸿章派程学启直接赴援，要左宗棠派兵赴宁国助战，以便可以腾出鲍超的霆军去天京。

李鸿章、左宗棠各有自己的战区和任务，面临的敌情和各自的担负也都不轻，短时间内抽不出力量增援天京或宁国。曾国藩明明知道这些情况，仍不顾一切地向二人求援，说明由于过于着急，这位平时一贯给人稳重印象的湘军大帅已经方寸大乱。

设身处地地说，处于那种境况下，没有谁还能沉得住气，曾国荃素以打仗刚猛坚韧著称，也一样吃不住劲。他连着两天给曾国藩写信告急，称所部“每新营（即新兵营）中此时真能出力者不满八十人，老营不过百六七十人”。

事到如今，曾国荃不得不承认兄长坚持稳扎稳打的策略是对的，让他尽快突围，退入芜湖的命令也没有错，不然如今怎么会深陷危机呢？他请求曾国藩尽快派来援兵，说如果一个月之内没有援兵，则后果不堪设想，“务求老兄大人原谅弟弟从前的错误，而拯救弟弟今日所遇到的困境”。

在太平天国诸将中，以作战能力而论，曾国藩、胡林翼对陈玉成的评价最高，对李秀成的评价略低。曾国荃亲自在前线和李秀成对垒，其看法就与曾胡不同，他认为李秀成智勇兼备，绝不亚于陈玉成。当然他也同时发现李秀成确有其缺点，那就是有时候，智有余而勇不足（“狡有余而悍尚不足”），这也是曾军虽已接近山穷水尽，但仍可继续支撑的重要原因之一。

无独有偶，与李秀成多次交手的李鸿章对李秀成有着几乎相同的评价：“李秀成用兵比狗逆（指陈玉成）更稳一些，然而胆气不足。”李秀成的弱项，正是曾国荃的强项，更何况，已经被逼至墙脚的他也没有别的法宝，除了拼命就是更拼命。1862年10月27日，即发出第二封告急信的次日，曾国荃孤注一掷，率李臣典等分三路跃出壁垒，对西路太平军展开了声势凌厉的反击。

李臣典是曾国荃手下的第一勇将，在搏杀中身负重伤。其他曾军官兵也争先恐后，喊杀声惊天动地，差不多把身上的所有潜能都激发了出来。这次反击共击毁太平军营垒十二座，歼灭其近三千人，经此一战，一度危到极至的局面初步得以扭转。

次日，李秀成、李世贤以牙还牙，围逼东路曾军。就在东路曾军岌岌可危的时候，正好江北及上游援军两千余人赶到，从而大大缓解了曾军兵力不足的窘境，并使东路曾军也具备了组织反击的条件。

曾国荃发出的两封告急信在四天后才到达安庆，曾国藩自然是又急到跳脚，他打算万不得已，从九江雇外国轮船，送原鲍超部将覃联升的升字营赴援天京。此时恰好湘军大胜的消息传来，得知天京形势已逐渐趋于稳定，曾国藩这才稍稍松了口气。