宋高宗绍兴二十四年（1154）会试，张孝祥与秦桧的孙儿秦埙同场。主考官魏师逊及汤思退等为逢迎秦桧而定秦埙为第一，张孝祥第二。廷试的时候，张孝祥答圣问，万言立就，而且他是著名书法家，笔力遒劲。宋高宗是一个喜欢诗文和书画的人，读策后，认为他“议论雅正，词翰爽美”，而且书法秀美，就亲擢他为状元。这事让秦桧对张孝祥极为不满。他在张孝祥例行谒见的时候问他：“你的诗学谁？”张孝祥回答说：“杜甫。”他又问：“你的字学谁？”张孝祥回答说：“颜真卿。”秦桧酸溜溜地说：“天下的好事都被你占完了。”

张孝祥（1132—1169），字安国，号于湖居士，历阳乌江（今安徽和县东北）人。他是南宋著名词人和书法家。二十三岁以状元及第。岳飞被秦桧害死后，又上疏为岳飞辩冤，更为秦桧所忌恨。秦桧使人诬陷其父与张浚、胡寅等人谋反，于是与张祁、胡寅等皆被下狱，绍兴二十五年（1155）秦桧死后才获释。历任集英殿修撰、中书舍人、显谟阁直学士兼都督府军事，领建康留守、荆南湖北路安抚使，还出任抚州、平江、静江、谭州等州县主管。乾道五年（1169），张孝祥以疾归芜湖，赈贫乏。乾道六年，盛夏时在芜湖舟中为虞雍公饯行，中了暑，竟不治而亡，终年三十八岁。

张孝祥词受苏轼的影响很大，常常流露出一种旷放、豁达的人生态度。如《西江月·洞庭》的“世路如今已惯，此心到处悠然”，《浣溪沙》的“已是人间不系舟，此心元自不惊鸥，卧看骇浪与天浮”等，在清疏淡远的韵调中隐含着作者在饱受打击之后的牢骚不平。他的词较多的是写景寄情、因事立意之作，如《念奴娇·离思》《水调歌头·泛湘江》，通过对江上“处处风波恶”的描绘和对屈原的吊唁，表达了自己“天涯漂泊”和无辜被黜的感慨。

他的《念奴娇·过洞庭》，被公认为是他的词作中最好的一首：

洞庭青草，近中秋、更无一点风色。玉鉴琼田三万顷，著我扁舟一叶。素月分辉，明河共影，表里俱澄澈。怡然心会，妙处难与君说。应念岭表经年，孤光自照，肝胆皆冰雪。短发萧骚襟袖冷，稳泛沧溟空阔。尽挹西江，细斟北斗，万象为宾客。扣舷独啸，不知今夕何夕！

词是乾道二年（1166）因受谗毁罢官后自桂林北归的途中所作。上阕描写“表里俱澄澈”的洞庭湖景色，下阕抒发“肝胆皆冰雪”的高洁胸怀，境界清疏空阔，情调凄凉萧飒，是宋词中的名篇。

汤衡说：“自仇池（苏轼）仙去，能继其轨者，非公其谁与哉？”（《张紫微雅词序》）张孝祥是上承苏轼，下启辛弃疾一派的豪放派词人，在词史上占有比较重要的地位。